Způsob přímé mono-N-substituce piperazinu

Oblast: Organická chemie | Zelená chemie

Popis

Vynález se týká způsobu přímé mono-N-substituce piperazinu v jednom syntetickém stupni, při které vznikají mono-N-substituované piperazinové stavební bloky pro farmaceutický výzkum a průmysl léčiv. Řešení je využitelné v nízkotonážních technologických zařízeních farmaceutických výrobců a dalších producentů z oblasti kvalifikovaných chemických specialit.

Podstata vynálezu spočívá v přípravě piperazin-1-iového kationu, který následně za katalýzy sloučeninou d-kovu reaguje s elektrofilním činidlem. Za podmínek podle vynálezu vznikají velmi výhodně mono-N-substituované deriváty piperazinu s vysokou regioselektivitou a tím také s vysokým výtěžkem, zejména proto, že vstupující elektrofilní reagent snižuje reaktivitu druhého atomu dusíku v mono-N-substituovaném piperazinovém produktu. Díky tomu nevznikají za uvedených podmínek nežádoucí symetricky 1,4-disubstituované piperazinové produkty.

Komerční využití

Výhodou řešení je nový ekonomicky výhodný způsob přímé mono-N-substituce piperazinu v jednom syntetickém stupni poskytující relevantní deriváty v synteticky významných výtěžcích a vysoké čistotě. Stávající technologie poskytovaly mono-N-substituované piperaziny buď v nízkých výtěžcích nebo ve směsi s di-N,N'-substituovanými piperaziny, nebo byly prováděny v environmentálně nepřijatelných rozpouštědlech, což v konečném výsledku vedlo k celkově vysokým nákladům. Navržené řešení umožňuje elegantním způsobem obejít doposud v chemickém a farmaceutickém průmyslu používané několikastupňové syntetické procesy.

Použití imobilizovaných katalyzátorů na bázi d-kovů napomáhá zkrácení reakční doby, což vede k úspoře energií a vyšší produktivitě používaných technologických zařízení. Dalšími výhodami jsou nízké náklady na použitý průmyslový organický katex, což jsou pryskyřice na průmyslové změkčování vody, a dále skutečnost, že imobilizovaný katalyzátor lze snadno separovat z reakčních směsí a opakovaně použít pro daný účel bez výrazné ztráty jeho aktivity, což při použití v syntézách dále snižuje ekonomické náklady a environmentální zátěž.

Status IP ochrany

Patent ČR

Máte o tuto technologii zájem? Kontaktujte nás!